故事发生在一间名为达利亚学园的寄宿学校之中，这所学校矗立在孤岛之上，绝非外人轻易能够抵达。达利亚学园分为两派——东和国派与西众公国派，实际上，这两个国家之间正在进行战争，因此，两国的学生就读在同一所学院之中，气氛可谓是十分的紧张。 东和国的学生与西众公国的学生都有着他们专属的公寓，而犬冢露壬雄（小野友树 配音）和朱丽叶（茅野爱衣 配音）分别是两个国家学生之中的两名领袖人物。然而所有人都不知道的是，这两个人表面身份敌对剑拔弩张，实际上却是秘密恋爱的地下情侣，这一层关系一旦被别人知道，整个学校就将陷入混乱之中。
一眼看上去酷酷的男孩，不知为何，接触后才发现...他们都很呆萌！忘带钱包、电车上听音乐却没插耳机、戴着隐形眼镜却还假装抬眼镜、吸管插反、把鞋拔错当成雨伞——即使是这样的失误也很酷，他们就是“呆萌酷男孩”。15分锺一集的日常小故事，两季度连播。只要看了就一定会喜欢上他们，这是一部能让你欢笑和治愈的喜剧。
第1回「君が好きだから」（著：井上美珠） 第2回「溺愛デイズ」（著：槇原まき） 第3回「愛されるのもお仕事ですかっ！？」（著：栢野すばる） 第4回「待ち焦がれたハッピーエンド」（著：吉桜美貴） 第5回「野良猫は愛に溺れる」（著：桜朱理） 第6回「暴走プロポーズは極甘仕立て」（著：冬野まゆ） 第7回「プリンの田中さんはケダモノ。」（著：雪兎ざっく） 第8回「冷酷CEOは秘書に溺れるか？」（著：流月るる） 第9回「総務部の丸山さん、イケメン社長に溺愛される」（著：有允ひろみ） 第10回「152センチ62キロの恋人」（著：高倉碧依） 第11回「私と彼のお見合い事情」（著：幸村真桜） 第12回「4番目の許婚候補」（著：富樫聖夜）
2003年9月5日発売のOVA。異色作品で木村役の藤原啓治がキャストロールの先頭で紹介されている。
TV动画《妖怪手表》新系列《妖怪手表Jam <妖怪学园Y～与N的遭遇～>》将从12月27日起播出，该作是以12月13日在日本上映的《妖怪学园Y 猫能成为HERO吗》登场的寺刃ジンペイ为主角的、新世界观展开的作品。片头曲由すとぷり演唱，曲名《ギンギラ銀河》，片尾曲《Y学園へ行こう！》为周替版本，ろん、96猫、そらる、＋α／あるふぁきゅん。、莉犬参加演唱。
第二季讲述的剧情是人类曾一度因被巨人捕食而崩溃。幸存下来的人们。
