上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
故事发生在名为樱才学院的私立高中。原身为女子学校的樱才学院，迫于男女比例的社会压力，将作为综合学校向社会开放。今年，学校迎来了首批男性学员入学，虽然28:524的男女比例使新入校的男生们感到分外紧张，但作为一所综合性学校，樱才高中崭新的未来开始了。 作为二十八分之一，津 田隆利（浅沼晋太郎 配音）以其各方面看来都无比普通的成绩获取了入学资格。在校园中，隆利结识了学生会会长天草筱（日笠阳子 配音），从而开始了自己的学生会生涯。书记七条天空（佐藤聪美 配音）、会计萩村铃（矢作纱友里 配音）、顾问横岛鸣子（小林优 配音）等女性陆续出现在了隆利的身边，而这些外表可爱美艳的女孩们，却都拥有着无论如何都不能用正常来概括的性格，这究竟是怎么回事？
轻小说#通往夏天的隧道、离别的出口#剧场版动画化决定！本作曾获得「这本轻小说真厉害」2020年度文库部门第9名。
