从未出现过的敌人开始出现在风都，而鸣海亚树子不知为何带走了照井龙的Accel驱动器以及Accel记忆体。在左翔太郎和菲利普的帮助下，照井龙开始探寻自己的过去，而在此期间他们与早已死去的鸣海庄吉产生了交集；另一边，鸿上基金会找到日本战国时期名将织田信长的坟墓，他们开始利用这难得的机会去实现他们图谋已久的目标，而无欲无求的青年、假面骑士OOO的变身者火野映司和他们的同伴们也开始注意到自己周围发生的异变，他们将会和来自风都的假面骑士们产生什么样的交集呢？
在那不久的未来，东京湾内突然坠落了一艘宇宙飞船，发现飞船中乘坐着150名外星人。1年之后，日本政府为那些无法返回故乡星球的宇宙人们颁发市民权。并以“亲爱的朋友们”为名，将他们称呼为“DearS”。 DearS们为了学习日本的语言和日本的风俗，采取了“借宿”制度（住在他人家里）。就这样DearS们伴随着他们的美貌一起渐渐被世人所接受…… 就在这个时候，因一起事故的关系，DearS本部运算的一位少女从货物卡车上掉了出来，随后又被一个普通高中生 几原武哉 给发现……之后被带回了 武哉 的家， 武哉 给这位少女启名为“怜”。惊人的是 怜 1个晚上就学会了日文，最出乎意料的是她一见到 武哉 就叫他“主人”。就这样，两个人开始了异星间交际，而 怜 平时都笨笨的关系，随着周围的人越来越多，总是引起一次又一次的骚乱，并给 武哉 添麻烦……
2095年10月31日。 未观测的战略级魔法，将朝鲜半岛南端的军事都市及舰队消灭了。 自从被称作《灼热的万圣节》的那一天开始， 世界因新的战略级魔法师登场而震撼。 其中拥有「世界最强的魔法部队」STARS的北美利坚合众国（USNA）感觉到日益强烈的危机感， 为了揭露未观测的战略级魔法以及使用这一魔法的魔法师的真面目，而积极地在暗中行动。 约两个月后的12月24日。 就在整座城市因圣诞节的饰品和灯饰而变得热闹非凡之际， 达也等人为了给准备前往美国交换留学的雫饯行，而聚集在艾尼布利榭。 雫前往美国的期间是三个月。根据雫所说，和她交换来到第一高校的， 是和她同龄的女孩子。 与此同时，在USNA的STARS基地，一名少女正准备前往第一高校展开潜入调查。 她的名字是安洁莉娜·库都·希尔兹。 她身为STARS历代最年轻的总队长， 是操纵战略级魔法重金属爆散的USNA最强魔法师——。
《我的青春恋爱喜剧果然有问题》系列新企划《我的青春恋爱喜剧果然有问题。结》发表，MAGES.制作的《我的青春恋爱喜剧果然有问题。完》游戏特典为新作OVA
